Change search
CiteExportLink to record
Permanent link

Direct link
Cite
Citation style
  • apa
  • harvard1
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Other style
More styles
Language
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Other locale
More languages
Output format
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Syntesstudier mot föroreningar vid tillverkning av 5-ASA
2003 (Swedish)Independent thesis Basic level (professional degree)Student thesis
Abstract [sv]

Cambrex Karlskoga AB framställer 5-aminosalicylsyra genom en patenterad metod, som i ett av stegen innefattar en koppling mellan salicylsyra och diazoniumsaltet av sulfanilsyra. Vid kopplingen uppstår föroreningar, som sedan följer produkten genom hela tillverknings-processen. Det anses av företaget vara av stor nytta att kunna analysera kopplingslösningen m.a.p. dessa föroreningar. För att analys skall kunna utföras måste referenssubstanser med hög renhet framställas och huvudmålet för detta arbete har varit att finna lämpliga syntesvägar fram till de önskade azoföreningarna. Genom arbeten, främst av tyska kemister i början av 1900-talet, har två dominerande syntes-metoder utkristalliserats. Dels kan azobryggor framställas genom koppling av diazoniumsalt med elektronrika aromatiska system och dels kan en nitrosoförening och en amin kondensera med en azobindning som följd. Arbetet har därför inriktats på att söka utnyttja dessa reak-tionstyper i synteserna. Målmolekyler för syntesarbetet har varit a) 3-(4-sulfofenylazo)salicylsyra b) 3,5-bis(4-sulfofenylazo)salicylsyra c) 3-(4-sulfofenyl)-5-(4-sulfofenylazo)salicylsyra. Av dessa har ingen kunnat framställas i isolerat tillstånd men starka indikationer på en möjlig syntesväg av b) och c) har framkommit. De tänkta synteserna innefattar koppling mellan nitrosobensen och 3,5-diaminosalicylsyra samt 3-(4-sulfofenyl)-5-aminosalicylsyra. Efter kopplingen måste de bildade azoförenin-garna sulfoneras. Detta kan troligen genomföras selektivt i p-ställning till azobryggan i fenylringen om klorsulfonsyra används då försök med 5-fenylazosalicylsyra har visat detta. Vidare har det identifierats ett behov av utveckling av lämpliga analysmetoder för att resultatet av de tänkta reaktionerna skall kunna bekräftas på ett säkert sätt. Som en del av arbetet har syntesförsök mot 4-nitrosobensensulfonsyra genom oxidation av sulfanilsyra genomförts. Dessa visade inga framsteg på grund av nitrosoföreningens insta-bilitet. Oxidationen stannar inte på nitrosostadiet utan går lätt vidare till 4-nitrobensen-sulfonsyra. Detsamma gäller för framställning av 5-nitrososalicylsyra ur 5-aminosalicylsyra. Inte heller reduktion av 4-nitrobensensulfonsyra och 5-nitrosalicylsyra med svaga reduktions-medel leder till att önskad nitrosoförening bildas utan reaktionen går till respektive amino-förening.

Place, publisher, year, edition, pages
2003. , 104 p.
Identifiers
URN: urn:nbn:se:kau:diva-52532Local ID: KEM-20OAI: oai:DiVA.org:kau-52532DiVA: diva2:1101059
Subject / course
Chemistry
Available from: 2017-05-29 Created: 2017-05-29

Open Access in DiVA

No full text

Search outside of DiVA

GoogleGoogle Scholar

CiteExportLink to record
Permanent link

Direct link
Cite
Citation style
  • apa
  • harvard1
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Other style
More styles
Language
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Other locale
More languages
Output format
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf